実は装備の組み合わせでボーナス得点が加算され、
最高ランクではかっこ良さ＋ボーナス得点の合計が360点以上ないと優勝できません。
ボーナス得点は、審査員のコメントを聞き逃さないようにしましょう。
いい線いってると、ボーナスコメントがあるはずです。
たとえば装備をドラゴンキラー＋ドラゴンメイル＋ドラゴンシールド
で揃えると15点のボーナスがつきます。
また、レベルが高くなるとかっこ良さも上がり、装備品の入手時期も考えると
優勝できるのはゲーム後半になるでしょう。
優勝しやすいのは、主人公・ミレーユ・バーバラ・テリーの4人です。
かっこ良さのパラメーターが最初から高いので。
どうしても詳しく知りたい人はこちらが答えです。